पुरंदर की संधि (1665 जून) ने शिवाजी महाराज को सिंहगढ़ सहित 23 किलों को आत्मसमर्पण करने के लिए मजबूर कर दिया था। संधि ने मराठों के गौरव को चोट पहुंचाई। शिवाजी महाराज की माता जीजाबाई की तुलना में किसी ने भी अधिक गहराई से स्टिंग को महसूस नहीं किया, जो एक तरह से राज्य की माँ थी। शिवाजी महाराज, हालाँकि, अपनी माँ से बहुत प्यार करते थे, अपनी इच्छा पूरी नहीं कर सके, क्योंकि विजय को लगभग असंभव माना जाता था, किलेबंदी के साथ और राजपूत, अरब और पठान सैनिकों का चयन करते थे। शिवाजी महाराज के लेफ्टिनेंटों ने यह दृश्य साझा किया।
लेकिन, जीजाबाई ने अपनी झिझक को साझा करने से इनकार कर दिया। ऐसा कहा जाता है कि एक बार निर्धारित होने के बाद, एक महिला की इच्छा शक्ति और बलिदान की प्यास सबसे शक्तिशाली ताकतें हैं, और उदाहरण शिवाजी महाराज की मां जीजाबाई ने निश्चित रूप से इस दृष्टिकोण का समर्थन किया। एक सुबह, सिंहगढ़ की गाथा कहती है, जब वह प्रतापगढ़ की खिड़की से बाहर देख रही थी, उसने सिंह किले की दूरी देखी। यह विचार कि किला अब मुगलों के नियंत्रण में था, ने उसे क्रोधित कर दिया। उसने एक सवार को बुलाया और उसे सभी जल्दबाजी में शिवाजी महाराज के पास जाने का आदेश दिया, जो कि राजगढ़ के निवासी थे, और उन्हें बताया कि वह उनकी तत्काल उपस्थिति चाहती है।
शिवाजी महाराज ने इसकी तात्कालिकता के कारणों को जाने बिना, अपनी माँ के सम्मन का तुरंत जवाब दिया। उसका दिल डूब गया जब उसे पता चला कि वह क्या है जो जीजाबाई उसे चाहती थी। उन्होंने पूरी कोशिश की कि मैमथ के प्रयासों के बावजूद यह विजय व्यर्थ हो जाए। गाथागीत की पंक्तियों में शिवाजी महाराज ने कहा है:
"जीतने के लिए यह बहुत आगे निकल गया, लेकिन वहां कभी वापस नहीं आया: अक्सर लगाया गया आम का बीज था, लेकिन कहीं भी पेड़ नहीं बढ़ता है।"
हालांकि, आखिरकार अपनी मां की नाराजगी को सबसे ज्यादा फैलाने के लिए, उन्होंने एक उपयुक्त व्यक्ति के बारे में सोचा, जिसे जोखिम भरा काम सौंपा जा सकता था। तानाजी मालुसरे के अलावा शिवाजी महाराज के अलावा कोई और सक्षम व्यक्ति नहीं था, जो शुरुआती युवाओं से अपने बेशकीमती साथी थे, और लोहे के आदमी थे, जो सभी ऐतिहासिक संघों में शिवाजी महाराज के साथ थे।
तानाजी अपने बेटे की शादी का जश्न मनाने के लिए उमब्रत के गांव में थे, जब राजगढ़ में शिवाजी महाराज से मिलने के लिए उनके पास फोन आया। वह अपने भाई सूर्याजी और अपने चाचा शैलाराम के साथ शिवाजी महाराज से मिलने के लिए रुक गया। शिवाजी महाराज के पास अपने प्रिय कॉमरेड को यह बताने के लिए दिल नहीं था कि उसे इस तरह के मिशन के लिए बुलाया गया था, और उसने तानाजी को अपने मिशन की प्रकृति से सुनने के लिए जीजाबाई को निर्देशित किया।
अपने मिशन की भयानक प्रकृति से दुखी होकर, शेर-दिल तानाजी ने इसे पूरा करने या इस प्रक्रिया में मरने की कसम खाई। वह रात में बाहर निकले और कोंकण से अपने आदमियों के साथ किले की ओर कूच कर गए, फरवरी 1670 में एक ठंडी, साफ और चांदनी रात में यह किसी को पता नहीं चला। वह शिवाजी महाराज के पसंदीदा घोरपड़े या छिपकली को अपने साथ ले गए थे, ताकि किले को चमकाने में मदद मिल सके। दीवार (छिपकली का उपयोग नियमित रूप से किलों पर चढ़ने के लिए उपयुक्त मार्ग का नक्शा बनाने के लिए किया जाता था)। वह प्राणी, जिसकी कमर में एक हड्डी बंधी हुई थी, ने किले पर चढ़ने से इनकार कर दिया, जैसे कि आसन्न आपदा के तानाजी को चेतावनी देना। तानाजी ने अपना रोष व्यक्त किया, और छिपकली को संदेश मिला और घबराकर, पहाड़ी चोटी पर पहुंचा, जिससे मराठों को चट्टान पर चढ़ने में मदद मिली।
मुश्किल से पहले 300 पुरुष शीर्ष पर पहुंच गए थे, उनके आगमन का पता गार्डों ने लगाया। मराठों द्वारा संतरी का तेजी से वध किया गया, लेकिन हथियारों की भिड़ंत ने गैरीसन को बुरी तरह घायल कर दिया। तानाजी का सामना एक गंभीर समस्या से हुआ। अपने 700 सैनिकों के साथ अभी भी किले के निचले भाग में, उसे एक ऐसे शत्रु को चुनौती देनी थी, जिसने अपने सैनिकों को बहुत ही भगा दिया। उनका मन पहले से ही बना हुआ था, और उन्होंने अपने सैनिकों को चार्ज करने का आदेश दिया। लड़ाई आगे बढ़ी। तानाजी ने कई लोगों को खो दिया, लेकिन उन्होंने मोगुल सेना पर भारी प्रहार किया। तानाजी ने बार-बार अपने सैनिकों की आत्माओं को उच्च रखने के लिए गाया। कुछ घंटों के बाद, मुगल कमांडर उदय भान तानाजी के साथ लड़ाई में लगे। युद्ध मराठा के खिलाफ थे। रात का लंबा मार्च, मिशन की चिंता, किले को तराशा और जोरदार मुकाबला तानाजी ने पहले से ही कर रखा था, इससे पहले कि उदय ने उस पर हमला किया, उसे अच्छी तरह से सूखा दिया, इसलिए एक लंबी लड़ाई के बाद, तानाजी गिर गए।
उनके नेता की मृत्यु ने मराठों को परेशान कर दिया, लेकिन तानाजी ने लड़ाई को बहुत पहले ही जारी रखा था ताकि युद्ध शुरू होने पर 700 सैनिकों को किले के निचले हिस्से पर छोड़ दिया गया था। उनका नेतृत्व तानाजी के भाई सूर्यजी ने किया था। तानाजी के भाई सूर्यजी का समय पर आगमन, जो किले में प्रवेश कर चुके थे, और मराठों से लड़ने के लिए उनके उद्बोधन ने स्थिति को बचाया। जारी भयंकर युद्ध में, मुग़ल सेनापति मारे गए, और पूरे युद्ध का समय बीत गया। कई सौ मुगलों ने कोशिश की और खुद को बचाने के लिए चट्टान पर चढ़ गए और कोशिश में मारे गए।
यह मराठों के लिए एक महान जीत थी, लेकिन उनके शिविर में कोई उत्थान नहीं था। जीत की खबर शिवाजी महाराज को दी गई, जो तानाजी को बधाई देने के लिए उत्सुक किले में पहुंचे, लेकिन उनके पतन के लिए उन्होंने बहादुर आदमी के शरीर को देखा। सिंहगढ़ की गाथा इस प्रकार है:
बारह दिन बाद राजा ने बड़े प्यार से उस पर रोया कि वह उसे बोर करता है।
जीजाबाई की व्यथा का वर्णन भी किया गया:
दुपट्टा हटा दिया, उसने अपना चेहरा देखा, इस दौड़ में कोई भी योग्य प्रमुख नहीं था, ट्वास इस प्रकार उसने अपने प्रभु की सेनाओं के सामने तलवार फेंक दी और फेंक दिया: "शिवाजी महाराज पुत्र और राजा, आज आपका सबसे अच्छा अंग काट दिया गया है" अपने प्रमुख को सम्राट, श्रद्धांजलि शाही दु: ख का भुगतान किया।
जब शिवाजी महाराज को अपने मित्र की मृत्यु का पता चला, तो उन्होंने कहा "गद अला पान सिन्हा गल्ला", जिसका अर्थ है "हमने किला प्राप्त कर लिया है, लेकिन एक शेर खो दिया है।"
